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      新一代表面活性劑:Gemini表面活性劑

      放大字體  縮小字體 發布日期:2013-09-10  瀏覽次數:2523
      核心提示:探索并合成具有高表面活性的新型表面活性劑一直是人們感興趣的課題。1974年,Deinega 等曾合成了一族新型兩親分子,其分子結構

       探索并合成具有高表面活性的新型表面活性劑一直是人們感興趣的課題。1974年,Deinega 等曾合成了一族新型兩親分子,其分子結構順序為:長的碳氫鏈?離子頭基?聯接基團(spacer),第二個離子頭基?第二個碳氫鏈[1]。1988年后,日本Osaka大學的Okahara和他的同事們合成并研究了柔性基團聯接離子頭基的若干雙烷烴鏈表面活性劑[2-6]。然而真正系統開展這類新型表面活性劑研究工作則是從1991年開始。該年Menger合成了以剛性基團聯接離子頭基的雙烷烴鏈表面活性劑,他給這類型順序排列的兩親分子起了個名字:Gemini表面活性劑[7]。Gemini在天文學上意思為雙子星座,借用在此形象地表達了這類表面活性劑的分子結構特點,趙國璽也因此將其譯為“雙子表面活性劑”[8]。從分子結構看,它們又相似于兩個表面活性劑分子的聚結,故有時又稱為二聚表面活性劑 (dimericsurfactants)[9](從現在看,Geminis或dimerics僅是低聚表面活性劑中的一部分,低聚表面活性劑目前已合成有三聚體和四聚體[17])。從1991年開始,美國紐約州立大學Brooklyn學院的Rosen小組采納了“Gemini”的命名,并系統合成和研究了氧乙烯或氧丙烯柔性基團聯接的Gemini表面活性劑,撰寫了一篇綜述文章[10]。同時,法國CharlesSadron研究所的Zana小組也以亞甲基鏈(—CH2—)n 作為聯接基團研究了一系列雙烷基銨鹽表面活性劑[11-17]。這些實驗結果表明 Gemini表面活性劑具有較單烷烴鏈和單離子頭基組成的普通表面活性劑高得多的表面活性。例如,和離子頭基連接相同碳原子數鏈的普通表面活性劑相比,表征其降低表面張力效率的C20值Gemini約低3個數量級,而對臨界膠團濃度 cmc,Gemini 則低 2 個數量級[10],故Rosen 認為 Gemini 將成為新一代的表面活性劑[10]。目前對這類新型表面活性劑的研究正引起各主要研究小組的濃厚興趣 (見表1) 。本文綜述當前的研究情況。

      一、 Gemini 表面活性劑分子結構的特點

      低聚表面活性劑 (oligomericsurfactants) 可視作是由兩個或兩個以上的同一或幾乎同一的兩親成分,在其頭基或靠近頭基處由聯接基團 (spacergroups) 通過化學鍵將兩親成分聯接在一起而成[18]。聯接基團常見的有聚亞甲基 (polymethylene)[11-17,19],聚氧乙烯基 (polyoxyethylene) 和聚氧丙烯基 (polyoxypropene)[20],也有剛性的[7]或雜原子的基團[19]。Gemini 是其中的二聚表面活性劑。

      離子型表面活性劑的碳氫鏈在水中處于不合適的高自由能狀態,從而產生逃離水相的傾向,這使得水溶液中的表面活性劑離子自發吸附到氣/水界面上,當體相中表面活性劑離子濃度達到一定值(即臨界膠團濃度cmc)后,氣/水界面吸附達到飽和,溶液中的表面活性離子通過擴散接觸而聚集在一起,形成碳氫鏈包裹在內?親水頭基環繞在外層且形狀尺寸均一的聚集體,稱為膠團,以此來降低體系的自由能。上述這種自發吸附和自發聚集的驅動力來自碳氫鏈間的疏水相互作用。然而,表面活性劑具有相同電性的離子頭基間靜電斥力以及頭基水化層的障礙將阻止它們彼此間的接近。在吸引和排斥兩種相反傾向作用力下,不論在氣/水界面吸附層還是體相的聚集體中,表面活性劑離子彼此頭基間均存在著一定的平衡距離,無法完全緊密地靠攏,這將影響到它們在氣/水界面上的吸附層狀態以及在溶液中的聚集體形狀,并直接關聯到這些物質的表面活性。例如:當表面活性劑在氣/水界面上相對疏松排列時,由于界面上碳氫鏈的傾斜而導致若干亞甲基(而不是碳鏈端基的甲基)占據了朝向空氣一面的部分面積,而當表面活性劑在氣/水界面上緊密直立排列時,朝向空氣一面則主要由碳氫鏈的甲基端基組成,實驗表明后者將更強烈地降低水的表面張力[21],因而促進表面活性劑離子的緊密排列將提高表面活性。通常所使用的方法如添加無機鹽(屏蔽離子頭基)[22] ?提高溶液的溫度(減少水化)[23],正/負離子表面活性劑二元復配(直接利用相反電性頭基間的靜電引力)[22]等,其本質作用均是減少表面活性劑分(離)子在聚集狀態中的分離傾向。然而這種物理手段存在著局限性例如正/負離子表面活性劑二元等比例復配,盡管在一定濃度范圍內大大提高了其水溶液的表面活性,但由于離子頭基電性被中和,降低了表面活性離子締合對的水溶性而極易產生沉淀。改進方法之一是在正/負離子表面活性劑分子結構中引進聚氧乙烯基團以增加親水性[24],但這又不可避免地帶來聚氧乙烯基團水化層的斥力副作用。

      在Gemini表面活性劑中,兩個離子頭基是靠聯接基團通過化學鍵而連接的,由此造成了兩個表面活性劑單體離子相當緊密的連接,致使其碳氫鏈間更容易產生強相互作用,即加強了碳氫鏈間的疏水結合力,而且離子頭基間的排斥傾向受制于化學鍵力而被大大削弱,這就是Gemini表面活性劑和單鏈單頭基表面活性劑相比較,具有高表面活性的根本原因[25]。另一方面,在兩個離子頭基間的化學鍵聯接不破壞其親水性,從而為高表面活性的Gemini表面活性劑的廣泛應用提供了基礎??梢娚鲜鐾ㄟ^化學鍵聯接方法提高表面活性和以往通常應用的物理方法不同,在概念上是一個突破。顯然,聯接基團鏈的化學結構?鏈的柔順性以及鏈的長短將直接影響到Gemini表面活性劑的表面活性以及所形成聚集體的形狀。例如,對柔性聯接基團鏈,當其長度小于斥力造成的兩個頭基間平衡距離時,聯接基團鏈將被完全拉直;反之,當鏈長度大于兩個頭基間的平衡距離時,聯接基團鏈將卷曲,在氣/水界面上伸入空氣一端,而在聚集體中則插入膠團內核中,以減少其自由能[13]。當聯接基團鏈的憎水性強而又因鏈太短而被完全拉直時,無疑將導致體系自由能增大,不利于聚集體的生成。對剛性聯接基團鏈,由于鏈不易彎曲,情況變得更為復雜。第3部分后將結合各個特性進一步討論聯接基團鏈的影響。

      二、 Gemini 表面活性劑的優良性質

      實驗表明,在保持每個親水基團聯接的碳原子數相等條件下,與單烷烴鏈和單離子頭基組成的普通表面活性劑相比,離子型 Gemini 表面活性劑具有如下特征性質[10]:

      (1) 更易吸附在氣/液表面,從而更有效地降低水溶液表面張力。

      (2) 更易聚集生成膠團。

      (3)Gemini 降低水溶液表面張力的傾向遠大于聚集生成膠團的傾向,降低水溶液表面張力的效率是相當突出的。

      (4) 具有很低的 Kraff 點。

      (5) 對水溶液表面張力的降低能力和降低效率而言,Gemini 和普通表面活性劑尤其是和非離子表面活性劑的復配能產生更大的協同效應。

      (6) 具有良好的鈣皂分散性質。

      (7) 在很多場合,是優良的潤濕劑。

      表 2 給出某些 Gemini 表面活性劑和相應作為其“單體”的普通表面活性劑在若干性能上的比較。

      三、 Gemini 表面活性劑分子聚集體及其溶液粘度特性

      由于 Gemini 表面活性劑離子頭基的化學鍵合產生了新幾何形狀的“單體分子”,直接影響到生成的分子聚集體在形狀上不同于相應單鏈單頭基表面活性劑的分子聚集體,影響程度在很大程度上取決于聯接基團鏈的情況。例如,Zana 等對烷烴 -α,ω- 雙二甲基烷基溴化銨 CsHs-α,ω-((CH3)2N+CmH2m+1Br-)2( 記為 m-s-m,2Br-) 的研究結果表明,當聯接基團鏈足夠短 (m=12 時 s ≥ 2;m=16 時 s ≥ 4) 時,Gemini表面活性劑總生成比對應的單鏈單頭基表面活性劑更低曲率的分子聚集體[14]。具體地說,12-2-12,2Br-在 1% 時即生成巨大的線形膠團,而其相應的單鏈單頭基 C12TAB 在濃度為10%時還是球形膠團;又如 16-3-16,2Br-形成了囊泡?雙層膜和線形膠團,而相應的 C16TAB 在合適濃度時僅生成長膠團[15]。

      對Gemini表面活性劑在溶液中的自組織行為進行計算機模擬試驗,結果也證實雙聚結構的Gemini表面活性劑,其分子聚集體幾何構型和相應的單鏈單頭基表面活性劑所形成的大不相同[28]。在一定濃度時,單鏈單頭基表面活性劑生成了球形膠團,而它的二聚體 (Gemini) 在其聯接基團數目s=1 時,形成線形膠團 (這和Zana 的實驗結果[9,15]吻合),然而當s=2,計算機模擬的結果表明 Gemini 表面活性劑在低濃度時,形成線形膠團,隨著濃度增加,體系成為球形膠團和具有主干和分枝的樹狀膠團兩種分子聚集體的混合溶液。Zana認為這種樹狀膠團很可能是只有 Gemini 表面活性劑才能生成的特殊分子聚集體[28]。在其后的實驗中,該研究小組由電鏡觀察到三聚表面活性劑12-3-12 -3-12,3Br-生成了分枝化的線形膠團[29],這有力支持了計算機模擬的結果。

      溶質聚集體的形態和溶液的流變性質密切相關。由于單鏈單頭基的普通表面活性劑在較低濃度時通常形成球形膠團,對水溶液的粘度貢獻不大,例如 C12TAB 水溶液的粘度幾乎和水一樣。但Gemini表面活性劑水溶液的粘度就完全不同,Kern 和 Zana等曾報道了具有較小s的Gemini表面活性劑水溶液奇特的粘度性質:隨著 Gemini 濃度增加,溶液的粘度迅速增加,粘度值的增加甚至可達6個數量級之多。例如12-2-12,2Br 在7%時溶液就已經跟膠一樣,這種迅速增大的粘度被認為是線形膠團互相纏繞形成了網狀結構所致[30]。但再進一步增加 Gemini 表面活性劑的濃度,溶液粘度反而減小。一種解釋是線形膠團變短了[30]。上述現象的計算機模擬結果表明,此時溶液中應該是樹狀膠團,分子聚集體形狀的轉變可能是導致溶液粘度下降的原因[28]。鑒于在低濃度時短聯接基團鏈的 Gemini 表面活性劑溶液已表現出相當高的粘度值,這為調節溶液流變性質提供了新的途徑。

      四、 Gemini 表面活性劑聯接基團對其膠團化的影響

      對 m-s-m,2Br-Gemini 表面活性劑體系,Zana等發現其cmc隨m的變化情況類似于單季銨鹽表面活性劑的變化規律,但隨s 變化的情況則復雜得多。在 s=5 時,cmc 出現極大點,在 s≥10 后,繼續增加 s,cmc 減少[11]。他們認為由于作為聯接基團的聚亞甲基鏈是柔性的,當聚亞甲基鏈逐漸增長時構型發生變化而對 cmc 產生了影響,例如當其長度(s≥4)小于電荷造成的兩個極性頭基間的平衡距離時,聚亞甲基鏈處于伸直的構型。雖然靠這種化學鍵使極性頭基間被強制拉住在較小的距離內,但造成伸直的聚亞甲基鏈暴露在水中而帶來熱力學的不穩定,因而 cmc 上升。當聯接基團的長度 (s≥10) 大于其電荷造成的兩個極性頭基間平衡距離時,聯接基團鏈將卷曲而插入膠團核內,從而降低了體系自由能,cmc下降[11]。

      當聯接基團為剛性時,鏈難以彎曲,因而影響情況不同。 Rosen 和 Song 比較了以柔性— (CH2CHOHCH2)—基團和剛性— (C6H4)—基團聯接的烷基鹵化銨Gemini 表面活性劑的動態表面張力,結果表明具有柔性聯接基團的 Gemini 比具有剛性聯接基團的Gemini 生成聚集體的傾向更強,同時也表現出較快的表面張力降低速率[31]。

      五、 Gemini 表面活性劑在界面上的行為

      近來原子力顯微鏡的研究結果表明,由單鏈單頭基普通表面活性劑在固/液界面上形成的吸附聚集體有時和它們在溶液中形成的聚集體明顯不同[32-33]。對 Gemini 表面活性劑在固/液界面上吸附行為研究得相當少,然而少數的實驗結果同樣表明,它們在固/液界面上易形成比溶液中聚集體更低曲率的吸附聚集體[34]。Manne等從原子力顯微鏡研究結果中發現,在不同例子中,由于表面活性劑和固體表面的作用力不同,它們和固體表面的相互作用面積不一樣,而這些相互作用面積在很大程度上影響了吸附聚集體的形態[34]。如果能夠證實吸附聚集體形態和(表面活性劑/界面)相互作用面積之間存在著這種關系,則二聚和低聚表面活性劑的特殊分子結構可能使之在構成介微界面膜上具有重要作用[34]。

      同樣地,低聚表面活性劑及其聯接基團鏈的本質對它們在固/液界面上的吸附量影響很大。以十二烷基三甲基溴化銨為“單體(記為 1RQ)“,—(CH2)2—為聯接基團鏈的二聚表面活性劑(2RQ)和三聚表面活性劑(3RQ)在氧化硅上的吸附為例,研究表明飽和吸附量隨著 1RQ → 2RQ → 3RQ 的順序而減少[34]。如果取上述二聚體,考察—(CH2)n—聯接基團鏈長n對它們在氧化硅表面上的吸附,則飽和吸附量隨著n的減少(10 → 6 → 4 → 2) 而增加[36]。實驗測得2RQ和3RQ界面吸附層的微粘度比 1RQ 的大,這表明低聚表面活性劑形成了具有更完整疏水區域的界面吸附層,憎水化合物萘酚在界面吸附層中的增溶量隨著 1RQ → 2RQ → 3RQ 的順序而增加的結果進一步支持了上述結論[35]。這對界面膜科學研究以及界面膜功能材料開發具有意義。

      在氣/水界面吸附層上,通過表面張力數據由 Gibbs方程計算了由柔性聚亞甲基鏈聯接的雙季銨 Gemini 表面活性劑 12-s-12,2Br- 的吸附分子截面積 a,可知 s=10-12 時,a 出現極大值。作者認為當柔性聯接鏈 s 較短時,連同離子頭基被插入水中,但在 s≥10后,吸附分子的聯接基團鏈已相當憎水,不適合再保留在水相區,于是聚亞甲基鏈彎曲,由界面和水接觸的一邊移到和空氣接觸的一邊,加大了吸附分子在界面上占據的表面積[13]。

      六、鹽對 Gemini 表面活性劑水溶液中相行為的影響

      在無鹽情況下,表面活性劑頭基締合能部分由反離子通過靜電能達到平衡。添加無機鹽屏蔽了靜電相互作用,因而將促進聚集體形態的變化。對 Gemini 表面活性劑 C12N(CH2)2NC12,2Br-水溶液的流變行為研究得出結論:其表面活性劑頭基締合能遠大于具相同反離子的單鏈單頭基表面活性劑[28]。Buhler等[37]考察了鹽對 Gemini 表面活性劑 C12N(CH2)2-NC12,2Br-水溶液體系相圖的影響,實驗發現,隨著鹽濃度增加,體系中依次出現蠕蟲狀膠團相?層狀相?以及特殊的二相共存 (含富鹽且少表面活性劑的相和含少鹽多表面活性劑的層狀相)等。這里關于鹽引起蠕蟲狀膠團相和層狀相轉變的實驗觀察則是首次報道?! ANS 數據分析表明,在高于30℃時,體系由充滿了水的多孔層相構成。這種多孔層相和分枝蠕蟲狀膠團相一起,曾在理論上預言作為蠕蟲狀膠團相和層狀相間的過渡相,文獻[37]則從實驗上證實了這種多孔層的存在。

      七、Gemini 和普通表面活性劑的協同作用

      目前限制 Gemini 表面活性劑大規模推廣應用的一個因素是價格的相對昂貴。合適的表面活性劑混合體系能產生協同效應,不僅表現出比單一表面活性劑體系高得多的表面活性,而且大大降低了成本。因而,當前 Gemini 表面活性劑研究工作中,相當一部分集中在它們和普通表面活性劑的復配性能上。

      Liu 和 Rosen[38]考察了陽離子型 Gemini 表面活性劑 CmN-s-NCm,2Br-(s=—CH2(CHOH)2CH2—)和陰離子表面活性劑 C10H21SO3Na?C12H25SO3Na?C12H25(C2H4O)4SO4Na的相互作用,結果發現C8N-s-NC8,2Br-和 C10N-s-NC10,2Br-同陰離子表面活性劑間在表面張力降低效率和降低能力 ?以及在 0.1MNaBr 或 0.1MNaCl水溶液中的膠團生成能力方面均存在強協同作用,而 C12N-s-NC12,2Br-和 C12H25(C2H4O)4SO4Na間的表觀協同效應不強,和C12H25SO3Na 間則完全不顯示相互作用。 Liu 和 Rosen 認為實際上 C12N-s-NC12,2Br-和 C12H25SO3Na 間具有相當強的相互作用,導致兩者先結合生成小的可溶聚集體,大大減少了表面活性劑單體的濃度,從而表觀上降低了體系的表面活性??梢娙绾魏侠泶钆?Gemini 表面活性劑和普通表面活性劑使之表現出滿足應用要求的高表面活性還有待復配規律知識的進一步積累。

      第三部分曾提到陽離子型的 Gemini 表面活性劑 C12N-s-NC12,2Br-(s=—(CH2CH2)—) 生成了長線形膠團。但當加入與之相應的單體 C12TAB表面活性劑,在后者摩爾分數達到 0.3 時,溶液中的分子聚集體轉變為球形膠團[9]。如前所述,聚集體形態的不同將極大地影響溶液的流變性能,因而上述復配規律的揭示將可能提供調節溶液流變性能的簡單方法。

      Rosen等[39]在另一篇報道中,比較了以相互作用參數β表征的單烷基二苯醚單磺酸鹽,單?雙烷基二苯醚雙磺酸鹽和普通(非離子?兩性 ?氧化胺型)表面活性劑的相互作用。實驗結果表明,在氣/液界面混合吸附單層中,相互作用強度依次為:單烷基二苯醚單磺酸鹽(MAMS)<單烷基二苯醚雙磺酸鹽(MADS)<雙烷基二苯醚雙磺酸鹽(DADS)。然而,在混合膠團形成中,DADS 卻表現出三者中最弱的相互作用。Rosen 認為 Gemini 表面活性劑 DADS 大的分子結構阻礙了混合膠團的生成,但這種分子結構在表面張力降低效率和降低能力方面比其他兩種表面活性劑 (MADS 和 MAMS) 能更有效地與普通表面活性劑產生協同作用。

      Zana等[40]考察了陰離子 Gemini表面活性劑 CmSO4-s-SO4Cm,2Na+和非離子表面活性劑 C12E5和C12E8的膠團化作用?;旌象w系表現出非理想行為和協同作用,類似于SDS/C12E8 混合體系;混合膠團的聚集數在二聚表面活性劑摩爾分數=0.5時顯示出相對的極小值。

      八、結束語

      從理論上講,在極性頭基區的化學鍵合阻抑了原先單鏈單頭基表面活性劑彼此頭基之間的分離力,因而必定增強碳鏈之間的結合。實踐證明這是提高表面活性的一個重要突破,而且為實際應用開辟了新的途徑(例如奇異粘度現象和作為籠狀中孔分子篩合成模板[41])。另一方面,由于鍵合產生的新分子幾何形狀的改變,帶來了若干新形態的分子聚集體,這大大豐富了兩親分子自組織現象,通過揭示新分子結構和自組織行為間的聯系有助于深刻認識兩親分子自組織機理。為此 Gemini 表面活性劑正成為世界膠體和界面科學領域各主要小組的研究焦點,然而我國迄今為止尚未見相關研究工作的報道。本文擬拋磚引玉,促進國內這方面研究的開展。

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      關鍵詞: 表面活性劑
       
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